Guía Blasco. Cuéllar se formó en las categorías inferiores del Real Betis Balompié, donde integró una histórica hornada de jugadores que la temporada 1989-90 fueron campeones de la Copa del Rey juvenil y subcampeones de liga de la categoría.
Su debut con el primer equipo llegaba en Las Gaunas frente al CD Logroñés. Al termino de la temporada, el Real Betis bajaba a Segunda División y Cuéllar continuaba en sus filas durante tres temporadas más.
Cuéllar explotó la temporada 1994/95, en la que el Betis, regresaba a la máxima categoría, protagonizó una brillante campaña, finalizando la liga en tercera posición y logrando la clasificación para la Copa de la UEFA. El extremo bético se convirtió en uno de los jugadores revelación de la temporada, y uno los máximos goleadores del torneo, con 14 tantos. Su buen rendimiento le abrió también las puertas de la selección nacional.
Fue entonces cuando Johan Cruyff decidió ficharlo para su nuevo proyecto deportivo en el FC Barcelona. Cuéllar se convirtió en el segundo fichaje más caro del año, después que el Barça decidera pagar su cláusula de rescisión, de 500 millones de pesetas ante la negativa del presidente bético, Manuel Ruiz de Lopera, de negociar el traspaso de su jugador franquicia.
A pesar de un prometedor inicio durante la pretemporada barcelonista, en su primer partido de liga con la camiseta azulgrana, ante el Real Valladolid, Cuéllar cayó lesionado de gravedad. Una rotura del ligamento cruzado anterior izquierdo de la rodilla le mantuvo alejado de los terrenos de juego durante, prácticamente, seis meses.Su regreso a la actividad coincidió con un período de crisis en el equipo catalán, que culminó con el cese de Cruyff, en una temporada sin títulos.
La siguiente campaña supuso la llegada al banquillo de Bobby Robson, quien apostó por Luís Figo y Ronaldo para cubrir los puestos de ataque del equipo. Tras participar en los primeros encuentros de la temporada, Cuéllar desapareció de las alineaciones y apenas intervino en los tres títulos conquistados ese curso: la Supercopa de España, la Copa del Rey y la Recopa de Europa.
Al finalizar la temporada, el verano de 1997, se planteó su salida del club catalán, después de dos años en los que sólo había disputado 20 partidos de liga.
Regreso al Real Betis y solo un gol
Manuel Ruiz de Lopera decidió recuperarlo para el Betis, tras pagar 300 millones de pesetas por su fichaje, ofreciéndole un contrato prácticamente vitalicio de siete años, que incluía un partido de homenaje tras su retirada.
Sin embargo, Cuéllar no consiguió recuperar el nivel de juego de su primera etapa con los béticos, siendo un suplente habitual para los distintos técnicos que desfilaron por el banquillo andaluz. Al término de la temporada 1999-2000, que culminó con el descenso del Betis a Segunda División, Lopera decidió despedir al jugador.
Tras un tiempo a prueba con el Gimnàstic de Tarragona, de Segunda División, fichó por el club catalán en el mercado de invierno de la temporada 2001/02. Logró nueve goles en 21 partidos, pero no sirvieron para conseguir que los tarraconenses mantuviesen la categoría.
La temporada 2002/03 se incorporó al Racing de Ferrol,convirtiéndose en el fichaje más caro de la historia del club. En Ferrol, Cuéllar confirmó la recuperación de su instinto goleador: concluyó la temporada como máximo anotador del equipo, con 12 goles en 33 partidos de liga, aunque, nuevamente, su club se vio abocado al descenso a Segunda B.
No obstante, una oferta del Levante UD le permitió seguir jugando en la categoría de plata. Con los valencianos logró el campeonato de Segunda División y el ascenso a la máxima categoría.
Tras un año en Primera, sin apenas oportunidades, la temporada 2006/07 decidió regresar a tierras gallegas, al ser su mujer la coruñesa Lola Pérez, Miss Galicia en 1997.
Fichó por el Club Deportivo Lugo, de Tercera División, con el que consiguió el ascenso a Segunda División B. Tras un año con los lucenses en la categoría de bronce, el verano de 2007 fichó por el Narón Balompé de Tercera.
A pesar de sus 35 años, Cuéllar se convirtió en el líder del equipo, terminando la liga como máximo anotador de la categoría, com 20 goles; una aportación que permitió al Narón clasificarse para disputar el ascenso a Segunda B, el mayor éxito en la historia del club.Tras disputar sin fortuna la promoción, Cuéllar anunció su retirada de los terrenos de juego.